Durante años las comunicaciones del núcleo urbano de La Habana con el Oeste de la ciudad se establecían cruzando el Río Almendares por los puentes existentes: Puentes Grandes, construido a principios del siglo XIX sobre el Almendares en la zona del Cerro; el puente de la calle 23, en la primera década del siglo XX; el de hierro en la segunda década, y el antiguo puente de Pote, edificado en 1919 para el desarrollo del residencial Miramar, el cual fue demolido para sustituirlo por el Túnel de Calzada.
Cuando faltaban tres meses para la inauguración del Túnel de la Bahía, a inicios del mes de febrero de 1958, comenzaron los trabajos para construir el Túnel de Calzada, también conocido como Túnel de Quinta, el cual cruza el río Almendares cerca del Torreón de la Chorrera por el lugar que ocupaba el antiguo puente de Pote, comunicando la Quinta Avenida de Miramar con la calle Calzada y el Malecón de La Habana.
A pesar de que ya existían las experiencias de los túneles de Línea y de la Bahía, volvió a surgir el debate de si construían un puente o un túnel. Entre otras razones, para decidirlo se tuvo en cuenta que al comunicar directamente el Malecón con la Quinta Avenida de Miramar; no era necesario abrir el puente para permitir el paso de embarcaciones, como ocurría con el de Pote, demorando el tráfico varias veces al día.
También se tomó en cuenta la presencia en La Habana de un firma francesa constructora que acababa de terminar el Túnel de la Bahía con sus instalaciones, equipos, técnicos, mano de obra especializada y la existencia de un dique seco que permitía construir los cajones en condiciones más económicas.
Los trabajos preparatorios no solo incluyeron la demolición del puente de Pote y la construcción de los dos embudos de entrada. También un dragado de más de 300 000 metros cúbicos para abrir la zanja que contendría los dos cajones que formarían el túnel. Hubo que dragar, asimismo, el canal del río hasta el mar a fin de permitir el libre paso de los cajones, las grúas flotantes y los remolcadores.
Más de 30 000 metros cúbicos de piedra se colocaron en el lecho de la zanja abierta y se compactó y niveló ese material con el objetivo que los dos cajones se apoyaran parejo a todo su largo y ancho.
Según sus diseñadores, este túnel tiene características de dimensiones, seguridad, cimentaciones y acabado mucho mejores que el de Línea. La experiencia lograda permitió construirlo en sólo 16 meses, como fue planeado originalmente.
Los dos cajones tienen un largo total de 200 m y una pendiente longitudinal de 6% de cada lado. Tiene 4 vías (dos en cada sentido) de 3.35 m de ancho cada una, y una altura libre de 4.25 m en el centro. Al igual que los otros túneles se previeron 3 niveles de iluminación en las zonas de entrada y en la zona central para ajustarlas a la luminosidad exterior.
El problema de la evacuación de las aguas de lluvia fue resuelto por medio de un sistema de drenaje hacia el mar por una instalación principal de bombeo con dos bombas de arranque automático de 600 m3/h cada una. Cuatro cisternas de 300 m3 de capacidad total aseguraban el depósito de agua durante las lluvias intensas y servirían para utilizar en caso de incendio.
La obra, inaugurada el 12 de junio de 1959, fue realizada por la Empresa Constructora Societédes Grands Travaux de Marseille con la fiscalización del Ministerio de Obras Públicas y de la Junta Nacional de Planificación, mientras el financiamiento corrió a cargo del Banco de Desarrollo Económico y Social, estos últimos de Cuba.